在糖类中,分子中含有游离醛基或酮基的单糖和含有游离醛基的二糖都具有还原性,是还原糖,那为什么二糖中的酮基没有还原性而醛基

在糖类中,分子中含有游离醛基或酮基的单糖和含有游离醛基的二糖都具有还原性,是还原糖,那为什么二糖中的酮基没有还原性而醛基有还原性?

且二糖不是可水解成单糖吗单糖有还原性,二糖不也应该有还原性是还原糖吗?

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3个回答

严格地讲,上面讲法是有问题的

单纯酮基并不具有还原性,也不能与菲林试剂反应

但是在糖链式结构中,末端具有α-羟基酮结构,此时的酮基在酸性或碱性情况下发生差向异构化,而产生游离醛基,醛基具有还原性,因而能发生菲林反应

因而如果二糖中有游离的酮基,也是可以与菲林试剂反应的

但如果没有,如蔗糖,那是没有还原性的

所以这个命题应该为：在糖类中分子中含有游离醛基或游离酮基的单糖和二糖都具有还原性

关于第二个问题：

如果连接二糖的苷键是1,1苷键（如蔗糖）时,此时两个糖的半缩醛（酮）羟基都成苷,成为缩醛（酮）,而缩醛（酮）在碱性条件（菲林试剂是碱性条件下反应的）下稳定不易水解,不能形成游离的醛基,没有还原性.但是在酸性条件下能水解,形成单糖,单糖具有游离醛基或酮基,具有还原性

如果这两个糖的半缩醛（酮）羟基只有一个成苷,比如是以1,4苷键连接（如麦芽糖）,那么一个半缩醛（酮）羟基没有成苷,互变异构（由环状结构变为开链结构）形成游离的醛（酮）基,就能与菲林反应了

懂了吗.

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