氯原子电负性较大,从具有σ吸电子的诱导效应,C-Cl键的极性导致C原子带有部分正电,使得亲电取代过程中带有正电的过渡态更加不稳定(活化能增大),使得亲电取代相对于没有取代的苯不容易发生.
但是氯同时又具有给电子的共轭效应,通过孤对电子离域可以对邻对位的正电荷起到稳定作用.
综上,氯是deactivating but ortho-para-directing取代基.与之类似的还有溴.
氯原子电负性较大,从具有σ吸电子的诱导效应,C-Cl键的极性导致C原子带有部分正电,使得亲电取代过程中带有正电的过渡态更加不稳定(活化能增大),使得亲电取代相对于没有取代的苯不容易发生.
但是氯同时又具有给电子的共轭效应,通过孤对电子离域可以对邻对位的正电荷起到稳定作用.
综上,氯是deactivating but ortho-para-directing取代基.与之类似的还有溴.
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