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四推导结构题

先看不饱和度,为(9*2+2-12)/2=4,正好是一个苯环的不饱和度

如果在加热条件下与KMnO4 /H+溶液反应,A 和E 生成一元羧酸;B,C,D 生成二元羧酸.说明AE的苯环上只有一个取代基,而BCD有两个.

E 在过氧化物存在下经O2 氧化后在酸性条件下水解生成苯酚和丙酮.E就是异丙苯

经一硝化A,B 和E 均有两种主要产物,C 有三种可能产物,D 有四种可能产物.

A为丙苯

B为对甲基乙苯

C为间甲基乙苯

D为邻甲基乙苯

E为异丙苯

合成题

1,乙烯氧化得到乙醛,用乙二醇保护β-溴代丙醛的醛基,然后和Mg反应得到格氏试剂,与乙醛反应后水解即可

2,乙炔双聚得到1-丁烯-3-炔,在Lindlar催化剂下加氢得到1,3-丁二烯,乙炔加溴化氢得到溴乙烯,二者发生狄尔斯-阿德尔反应得到4-溴环己烯,与NBS反应得到3,4,6-三溴环己烯,再和溴加成就得到1,2,3,4,5-五溴环己烯

3,先磺化占据对位,再硝化,接着用溴取代,最后用高锰酸钾氧化,水解即可.

4,先和乙酰氯反应保护氨基,再磺化占据对位,接着硝化就得到邻位产物,最后水解除去磺酸基并还原氨基