( 10分 ) 有机物A是一种含溴的酯,分子式为C 6H 9O 2Br,已知有如下的转化关系:
其中B、C含相同数目的碳原子,B既能使溴水褪色,又能跟Na 2CO 3溶液反应放出CO 2气体,C依次进行氧化、消去反应后可以转化为B,经测定E是一种二元醇。
( 1 ) 写出结构简式: A _________ 、B __________ 、C __________ 、E _________ 。
( 2 ) 写出A在NaOH溶液中水解的化学方程式: _______________________________
①A既可发生酸式水解,又可发生碱式水解,可推知A是一种酯。
②因“B既能使溴水褪色,又能跟Na 2CO 3溶液反应放出CO 2”可推知B是一种不饱和羧酸。C是一种醇。
③“B、C含相同数目的碳原子”,结合A的分子式C 6H 9O 2Br,可推知B、C均含有3个碳原子。
④“C经氧化、消去后可转化为B”,可推知C的结构为 CH 2Br—CH 2—CH 2OH ,则B为 CH 2═CH—COOH ,从而可推知E为 CH 2OH—CH 2—CH 2OH 。这样可写出A的结构简式为 CH 2═CH—COOCH 2CH 2CH 2Br 。
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