（2013•兰州一模）[化学--选修5 有机化学基 - 已解决

（2013•兰州一模）[化学--选修5 有机化学基础]

（2013•兰州一模）[化学--选修5有机化学基础]

化学的发展对人类的健康生活起到了很好的保障作用，如图是合成具有降血脂、胆固醇作用的药物冠心平F的一条合成路线：（注：R表示烃基或H原子）

（1）通过质谱法测得A的相对分子质量为88，8.8g A在足量的氧气中完全燃烧生成17.6g CO₂，生成7.2g水，则A的分子式为______．若A的核磁共振氢谱有三种峰，且峰面积之比为6：1：1，结合流程信息推断，A的结构简式为______．

（2）判断符合A分子式且符合下列特征反应的同分异构体有______种．

①能与活泼金属钠反应②能与银氨溶液发生银镜反应

（3）写出B→C反应方程式：______．

（4）写出F的结构简式______，F不能发生反应的有______（填编号）．

①加成反应②酯化反应③加聚反应④水解反应⑤消去反应⑥取代反应．

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解题思路：通过质谱法测得A的相对分子质量为88，8.8g A的物质的量是0.1mol，17.6g CO₂的物质的量是

17.6

44]mol=0.4mol，s水的物质的量=

7.2

mol＝0.4mol

，则A的分子中含有4个C原子和8个H原子，根据原子守恒及A的相对分子质量知，A的分子式C₄H₈O₂，若A的核磁共振氢谱有三种峰，且峰面积之比为6：1：1，结合流程信息推断，A的结构简式为

，A和红磷、氯气发生取代反应生成B，B的结构简式为：CH₃C（CH₃）ClCOOH，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，B和乙醇发生酯化反应生成C，C的结构简式为：CH₃C（CH₃）ClCOOCH₂CH₃，E和C反应生成F，结合题给信息知，F的结构简式为：

，结合有机物的结构和性质分析解答．

通过质谱法测得A的相对分子质量为88，8.8g A的物质的量是0.1mol，17.6g CO₂的物质的量是[17.6/44]mol=0.4mol，s水的物质的量=[7.2/18mol＝0.4mol，则A的分子中含有4个C原子和8个H原子，根据原子守恒及A的相对分子质量知，A的分子式C₄H₈O₂，若A的核磁共振氢谱有三种峰，且峰面积之比为6：1：1，结合流程信息推断，A的结构简式为

，

（1）通过以上分析知，A的分子式为：C₄H₈O₂，结构简式为：

，故答案为：C₄H₈O₂，

；

（2）①能与活泼金属钠反应说明含有羧基或羟基，②能与银氨溶液发生银镜反应说明含有醛基，根据这两个条件知，该物质中含有羟基和醛基，且与A是同分异构体的有：CH₂OHCH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、

CH₂OHC（CH₃）HCHO、CH₃C（CH₃）OHCHO，所以共有5种，故答案为：5；

（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，B和乙醇发生酯化反应生成C，反应方程式为：

，

故答案为：

；

（4）通过以上分析知，F的结构简式为：

，F中含有氯原子、醚基、酯基、苯环，所以能发生的反应有：①加成反应、④水解反应、⑥取代反应，不能发生的反应有②酯化反应③加聚反应⑤消去反应，故答案为：

，②③⑤．

点评：

本题考点：有机物的推断．

考点点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，本题注意根据题给信息，采用正推的方法推断，正确推断A的组成和结构是解答该题的关键．

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