(2000•上海)化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得.A的钙盐是人们
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解题思路:A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应,又能和乙酸反应,说明A中既有羧基又有羟基.A催化氧化的产物不能发生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点上,可判断A为乳酸CH3CH(OH)COOH,而A被氧化可得CH3COCHO,不能发生银镜反应,这就进一步证明了A是乳酸.A与乙醇发生酯化反应生成B,B为CH3CH(OH)COOCH2CH3,A与乙酸发生酯化反应生成D,D为CH3COOCH(CH3)COOH,A在浓硫酸、加热条件下生成E,E可以溴水褪色,应发生消去反应,E为CH2=CHCOOH,A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F,结合F的分子式可知,为2分子乳酸发生酯化反应生成环状化合物,故F为

,据此解答.

A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应,又能和乙酸反应,说明A中既有羧基又有羟基.A催化氧化的产物不能发生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点上,可判断A为乳酸CH3CH(OH)COOH,而A被氧化可得CH3COCHO,不能发生银镜反应,这就进一步证明了A是乳酸.A与乙醇发生酯化反应生成B,B为CH3CH(OH)COOCH2CH3,A与乙酸发生酯化反应生成D,D为CH3COOCH(CH3)COOH,A在浓硫酸、加热条件下生成E,E可以溴水褪色,应发生消去反应,E为CH2=CHCOOH,A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F,结合F的分子式可知,为2分子乳酸发生酯化反应生成环状化合物,故F为

(1)由上述分析可知,化合物A为CH3CH(OH)COOH,B为CH3CH(OH)COOCH2CH3,D为CH3COOCH(CH3)COOH,

故答案为:CH3CH(OH)COOH;CH3CH(OH)COOCH2CH3;CH3COOCH(CH3)COOH;

(2)A→E是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH,反应方程式为:

A→F是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状化合物

,反应方程式为:

故答案为:

(3)由(2)可知,A→E 属于消去反应,A→F属于酯化反应,故答案为:消去反应;酯化反应.

点评:

本题考点: 有机物的推断;结构简式;化学方程式的书写;消去反应与水解反应.

考点点评: 本题是框图型有机推断题,难度不大,其突破口是化合物A,从题干中的隐含信息及框图中的反应关系确定A为乳酸,进而推断其它物质,是对有机化学知识的综合考查,能较好的考查学生的分析、思维能力.