(2013•揭阳一模)过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一,如反应①:
化合物Ⅱ可由以下合成路线获得:
(1)化合物Ⅰ所含官能团的名称为______,化合物Ⅱ的分子式为______.
(2)化合物Ⅳ的结构简式为______,某同学设想无需经反应②、③、④和⑤,直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物Ⅲ氧化为化合物Ⅶ,该设想明显不合理,其理由是______.
(3)化合物Ⅶ有多种同分异构体,请写出一种符合下列要求的结构简式.
(i)苯环上有两个取代基______
(ii)1mol 该物质发生银镜反应能生成4mol Ag______
(4)反应⑥的化学方程式为______.(注明条件)
(5)化合物
与化合物
在一定条件下按物质的量之比1:2可发生类似反应①的反应,请写出其产物的结构简式______.
解题思路:(1)根据化合物Ⅰ的结构简式判断有机物的官能团;
根据结构简式判断含有的元素种类和原子个数可确定分子式;
(2)由转化关系可知,化合物Ⅲ中甲基上1个H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ,化合物Ⅳ为
,化合物Ⅳ发生水解反应生成化合物Ⅴ,则V为
,化合物Ⅴ连续氧化生成化合物Ⅶ,则化合物Ⅵ为
,化合物Ⅶ与乙醇发生酯化反应生成化合物Ⅱ;
某同学设想无需经反应②、③、④和⑤,直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物Ⅲ氧化为化合物Ⅶ,其原理是将甲基氧化为-COOH,但酸性KMnO4溶液会氧化化合物Ⅲ中的碳碳双键;
(3)化合物Ⅶ有多种同分异构体,苯环上有两个取代基,1mol 该物质发生银镜反应能生成4molAg,则该同分异构体中含有2个-CHO,故取代基为-CHO、-CH2CHO,有邻、间、对三种位置关系;
(4)反应⑥是化合物Ⅶ与乙醇再浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成化合物Ⅱ;
(5)由反应①可知,化合物Ⅰ提供1个Br原子,化合物Ⅱ中C=C中含有H原子较多的C原子提供1个H原子,脱去1分子HBr,其余基团连接形成化合物,据此书写.
(1)化合物I中的官能团名称为溴原子、醛基;
化合物Ⅱ中含有11个C、12个H、2个O,则分子式为C11H12O2,
故答案为:溴原子、醛基;C11H12O2;
(2)由转化关系可知,化合物Ⅲ中甲基上1个H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ,化合物Ⅳ为
,化合物Ⅳ发生水解反应生成化合物Ⅴ,则V为
,化合物Ⅴ连续氧化生成化合物Ⅶ,则化合物Ⅵ为
,化合物Ⅶ与乙醇发生酯化反应生成化合物Ⅱ;
某同学设想无需经反应②、③、④和⑤,直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物Ⅲ氧化为化合物Ⅶ,其原理是将甲基氧化为-COOH,但酸性KMnO4溶液会氧化化合物Ⅲ中的碳碳双键;
故答案为:
;酸性KMnO4溶液会氧化化合物Ⅲ中的碳碳双键;
(3)化合物Ⅶ有多种同分异构体,苯环上有两个取代基,1mol 该物质发生银镜反应能生成4molAg,则该同分异构体中含有2个-CHO,故取代基为-CHO、-CH2CHO,有邻、间、对三种位置关系,符合条件同分异构体为:
,
故答案为:
;
(4)反应⑥是化合物Ⅶ与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成化合物Ⅱ,反应方程式为:
,
故答案为:
;
(5)化合物
与化合物
在一定条件下按物质的量之比1:2可发生类似反应①的反应,则
提供2个Br原子,
中C=C中含有H原子较多的C原子提供1个H原子,脱去2分子HBr,其余基团连接形成化合物,故产物的结构简式为:
,
故答案为:
.
点评:
本题考点: 有机物的合成;有机物分子中的官能团及其结构;同分异构现象和同分异构体.
考点点评: 本题考查有机物的推断与合成,注意根据转化关系中有机物的结构与反应条件、反应类型进行推断,较好的考查学生的阅读能力,对知识的迁移运用能力,难度掌握.
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