(2013•揭阳一模)过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一,如反应①:
收藏:
0
点赞数:
0
评论数:
0
1个回答

解题思路:(1)根据化合物Ⅰ的结构简式判断有机物的官能团;

根据结构简式判断含有的元素种类和原子个数可确定分子式;

(2)由转化关系可知,化合物Ⅲ中甲基上1个H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ,化合物Ⅳ为

,化合物Ⅳ发生水解反应生成化合物Ⅴ,则V为

,化合物Ⅴ连续氧化生成化合物Ⅶ,则化合物Ⅵ为

,化合物Ⅶ与乙醇发生酯化反应生成化合物Ⅱ;

某同学设想无需经反应②、③、④和⑤,直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物Ⅲ氧化为化合物Ⅶ,其原理是将甲基氧化为-COOH,但酸性KMnO4溶液会氧化化合物Ⅲ中的碳碳双键;

(3)化合物Ⅶ有多种同分异构体,苯环上有两个取代基,1mol 该物质发生银镜反应能生成4molAg,则该同分异构体中含有2个-CHO,故取代基为-CHO、-CH2CHO,有邻、间、对三种位置关系;

(4)反应⑥是化合物Ⅶ与乙醇再浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成化合物Ⅱ;

(5)由反应①可知,化合物Ⅰ提供1个Br原子,化合物Ⅱ中C=C中含有H原子较多的C原子提供1个H原子,脱去1分子HBr,其余基团连接形成化合物,据此书写.

(1)化合物I中的官能团名称为溴原子、醛基;

化合物Ⅱ中含有11个C、12个H、2个O,则分子式为C11H12O2

故答案为:溴原子、醛基;C11H12O2

(2)由转化关系可知,化合物Ⅲ中甲基上1个H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ,化合物Ⅳ为

,化合物Ⅳ发生水解反应生成化合物Ⅴ,则V为

,化合物Ⅴ连续氧化生成化合物Ⅶ,则化合物Ⅵ为

,化合物Ⅶ与乙醇发生酯化反应生成化合物Ⅱ;

某同学设想无需经反应②、③、④和⑤,直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物Ⅲ氧化为化合物Ⅶ,其原理是将甲基氧化为-COOH,但酸性KMnO4溶液会氧化化合物Ⅲ中的碳碳双键;

故答案为:

;酸性KMnO4溶液会氧化化合物Ⅲ中的碳碳双键;

(3)化合物Ⅶ有多种同分异构体,苯环上有两个取代基,1mol 该物质发生银镜反应能生成4molAg,则该同分异构体中含有2个-CHO,故取代基为-CHO、-CH2CHO,有邻、间、对三种位置关系,符合条件同分异构体为:

故答案为:

(4)反应⑥是化合物Ⅶ与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成化合物Ⅱ,反应方程式为:

故答案为:

(5)化合物

与化合物

在一定条件下按物质的量之比1:2可发生类似反应①的反应,则

提供2个Br原子,

中C=C中含有H原子较多的C原子提供1个H原子,脱去2分子HBr,其余基团连接形成化合物,故产物的结构简式为:

故答案为:

点评:

本题考点: 有机物的合成;有机物分子中的官能团及其结构;同分异构现象和同分异构体.

考点点评: 本题考查有机物的推断与合成,注意根据转化关系中有机物的结构与反应条件、反应类型进行推断,较好的考查学生的阅读能力,对知识的迁移运用能力,难度掌握.

点赞数:
0
评论数:
0
关注公众号
一起学习,一起涨知识