吡啶(bǐ dìng),又称氮苯,有机化合物,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物.可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,无色或微黄色液体,有恶臭.吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键,构成一个平面六元环.每个原子上有一个p轨道垂直于环平面,每个p轨道中有一个电子,这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键,π电子数目为6,符合4n+2规则,与苯环类似.因此,吡啶具有一定的芳香性.氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键,被一对孤对电子所占据,使吡啶具有碱性.吡啶环上的氮原子的电负性较大,对环上电子云密度分布有很大影响,使π电子云向氮原子上偏移,在氮原子周围电子云密度高,而环的其他部分电子云密度降低,尤其是邻、对位上降低显著.所以吡啶的芳香性比苯差.
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