碱性条件下羰基优先发生亲核加成还是α-H取代?

碱催化醛酮类物质可以生成半缩醛或半缩酮，这是亲核加成反应。而碱催化下也可以发生α位的反应。比如烷基化和羟醛缩合。那么存在α-H的羰基化合物在碱催化下如何判断先发生哪一个？与哪些因素有关？

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影响因素很多。碱催化生成半缩醛的反应其实不是这么写的。只有自身成环才是半缩反应，其他情况下半缩醛不稳定，要么进一步反应成缩醛缩酮，要么变回去。碱拔掉醇氢要求碱性弱，拔alphaH要求碱性强（许多全合成中为了产率直接用NaH，LDA之类的）。何况碱拔掉氢之后更重要的是和什么底物反应。若是底物亲电性强又为软酸，就alpha碳反应。如果是醇阴离子，就加成。同时，加成反应一般要求除水，否则反应逆向进行。...

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