苯环上,常见官能团的引入与消去问题
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引入:一、卤化:1、碘苯:苯胺+NaNO2+HCl产生重氮盐,加KI温热.2、氟苯:重氮盐+HBF4产生氟硼酸盐,过滤、干燥、加热,产生氟苯.3、氯苯、溴苯:Fe/FeBr3/FeC3/AlCl3催化.二、磺化:发烟浓硫酸反应、室温.三、硝化:苯+HNO3(浓)+H2SO4(浓)四、Friedel-Crafts烷基化:Lewis酸催化(如AlCl3),氯代烷与苯反应,有重排.五、Friedel-Crafts酰基化.酰卤+苯,Lewis酸催化,无重排;再经过克莱门森还原或黄鸣龙还原.六、腈苯:重氮盐+CuCN+KCN产生腈苯,是Sandmeyer反应.七、苯酚、重氮盐+NaOH消去:苯炔的形成:邻氨基苯甲酸用亚硝酸异戊酯进行重氮化得到重氮苯-2-羧酸两性离子,再在非质子溶剂中受热分解其它没有消去,只有一些取代.一般有硝基在间位取代较易.