美国化学家R.F.Heck因发现Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖.例如经由Heck反应合成一种防晒剂:
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解题思路:由合成反应①可知,①为取代反应,则化合物Ⅱ为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH32,由化合物Ⅱ的合成反应可知,化合物Ⅴ与浓H2SO4共热生成化合物Ⅵ,V为醇,则V为HOCH2CH2CH(CH32,Ⅵ为(CH32CHCH=CH2,Ⅲ为CH2=CHCHO,发生催化氧化生成化合物Ⅳ为CH2=CHCOOH,与化合物V发生酯化反应生成Ⅱ,然后结合有机物的结构与性质来解答.

由合成反应①可知,①为取代反应,则化合物Ⅱ为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH32,由化合物Ⅱ的合成反应可知,化合物Ⅴ与浓H2SO4共热生成化合物Ⅵ,V为醇,则V为HOCH2CH2CH(CH32,Ⅵ为(CH32CHCH=CH2,Ⅲ为CH2=CHCHO,发生催化氧化生成化合物Ⅳ为CH2=CHCOOH,与化合物V发生酯化反应生成Ⅱ,

(1)I为对氯苯甲醚,结构不对称,含3种H,则核磁共振氢谱显示存在3组峰,由结构可知分子式为C7H7OCl或C7H7ClO,故答案为:3;C7H7OCl或C7H7ClO;

(2)Ⅱ为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH32,1mol消耗氧气为1mol×(8+[14/4]-[2/2])=10.5mol,完全水解的化学方程式为

故答案为:10.5;

(3)Ⅲ为CH2=CHCHO,含氧官能团为醛基,由上述分析可知,化合物Ⅵ为(CH32CHCH=CH2,故答案为:醛基;(CH32CHCH=CH2

(4)化合物Ⅰ的一种同分异构体化合物Ⅶ符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色,则含酚-OH,对位为-CH2Cl,化合物Ⅶ与过量NaOH溶液共热的反应为

故答案为:

点评:

本题考点: 有机物的合成;有机物分子中的官能团及其结构.

考点点评: 本题考查有机物的合成及推断,为高频考点,把握习题中的信息及转化反应推断物质为解答的关键,侧重醇、羧酸性质的考查,注意(4)中为酚类物质,题目难度中等.