杂环化合物是一些有机大分子和有机高分子的基本结构单元,广泛存在于新型功能高分子材料中,其芳香性和亲电取代反应活性是基础有机化学杂环章节中的主要内容,学生在学习中往往把二者混淆起来,学生难以深入透彻地理解并掌握.对此,本文从定性和定量两方面对杂环化合物的芳香性顺序及亲电取代反应的活性进行了分析.1 杂环化合物的芳香性顺序根据休克尔规则,对于单环平面密闭共轭体系来说,只有当π电子数为4n+2时,才具有芳香性.苯是具有6个π电子的芳香性化合物的典型代表,噻吩、吡咯、呋喃都是由两个双键提供的4个π电子与杂原子提供的一对孤对电子组成的6个π电子的芳香体系;吡啶也是具有6个π电子的芳香性化合物.芳香性是芳香体系的一种特殊稳定性,芳香族化合物芳香性的强弱顺序就是这种稳定性的高低顺序,而这种稳定性的高低可以通过比较由共轭烃的生成热等数据计算的共振能来判断,共振能大者芳香性强.吡啶和苯是等共轭分子,共振能是相等的(通过共轭烃的共振能RE计算出杂共轭分子的共振能RE′是相等的).等共轭分子的含义是若两个分子含有相等数目的共轭原子,这些原子相似为键σ键所键连,且π电子数目相等,.(本文共计4页)
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