(12分)相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、
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(1)

(2分)(2)氧化反应(2分)

(3)

(3分)

(反应条件也可写水浴加热,缺少条件或沉淀符号均扣1分,最多扣1分)

(3分)

(反应条件也可写H +,或加热,缺少条件扣1分)(4)2(2分)

(1)根据H的单体可知,H是氨基和羧基的缩聚产物,所以H的结构简式为

;根据X的相对分子质量可知,X是甲苯,所以根据反应③的生成物可知,F是邻甲基硝基苯。由于氨基极易被氧化,所以应该是显氧化甲基,然后再还原硝基,即反应②是氧化反应。

(3)B能发生催化氧化,所以B中含有羟基,则B应该是苯甲醇,所以C是苯甲醛,所以反应⑤的方程式为:

(4)能发生银镜反应但不能水解,说明含有醛基,但没有酯基;每摩尔同分异构体最多消耗2mol NaOH,所以含有2个酚羟基;苯环上一氯代物只有两种,所以结构简式为

,共计2种。

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