(2013•资阳二模)已知:稀碱液中卤苯难水解.芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl.C分子中有二条侧链,苯环上一氯代
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解题思路:芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl.C分子中有二条侧链,苯环上一氯代物只有二种,其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰,吸收峰的面积之比为1:2:2:2:2,可知C的结构简式为

,由转化关系可反应条件可知D为

,E为

,I为

,F为

,G为

,H为

,B为

,A为

,结合对应物质的结构和性质以及题目要求解答该题.

芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl.C分子中有二条侧链,苯环上一氯代物只有二种,其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰,吸收峰的面积之比为1:2:2:2:2,可知C的结构简式为

,由转化关系可反应条件可知D为

,E为

,I为

,F为

,G为

,H为

,B为

,A为

(1)B→A的反应类型是取代反应(酯化反应),H的结构简式是

,故答案为:取代反应(酯化反应);

(2)C的结构简式为

,至少有8个C原子共平面,含有醛基,故答案为:8;醛基;

(3)D为

,含有醛基,可与银氨溶液发生氧化还原反应,反应的化学方程式为

E为

,含有羧基和羟基,可发生缩聚反应,反应的方程式为

故答案为:

(4)D为

,一种同系物W分子式为C8H8O2,①属于芳香族化合物 ②遇FeCl3溶液不变紫色,说明不含酚羟基,③1mol W可与含2mol NaOH的溶液反应,应含有酯基,水解可生成酚羟基,应为乙酸苯酚酯、甲酸苯酚酯(含有甲基,有邻、间、对3种),共4种,

故答案为:4.

点评:

本题考点: 有机物的推断.

考点点评: 本题考查有机物的推断,为高考常见题型,侧重于学生的分析能力和推断能力的考查,注意以C为突破口,结合反应条件推断该题,难度较大,注意同分异构体的判断,为易错点.