(7分)相对分子质量不超过200的某芳香族化合物,欲确定其结构,学习小组的同学进行了一系列实验,获得如下信息:
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(1)有苯环,且在苯环的对位上,一侧是-COOH另一侧是-CH 2OH(2分)

(2)

(3)

+ Na 2CO 3→ NaHCO 3+

+ 2NaOH

HCOONa + H 2O +

由“III”,得:

0.1mol该有机物与足量NaHCO 3溶液反应,可放出2.24L气体(标准状况),说明1个该有机物分子中有1个-COOH;0.1mol该有机物与足量金属钠反应,可放出2.24L气体(标准状况),说明1个该有机物分子中有2个-OH,其中:1个是-COOH ,1个是-OH,所以,该有机物分子中至少有3个氧原子;

再由“I”,得:设该有机物分子式 C xH yO z,相对分子质量为R,

则 16z/R=31.6%,即:16z=0.316R,得:Z只能等于3,此时R为152,

所以,分子式为C 8H 8O 3

为芳香族化合物,则含有苯环,再由“II”,得:-OH不能直接连在苯环上;该有机物的结构中应有两个对位的支链;

(1)该有机物的结构简式:有苯环,且在苯环的对位上,一侧是-COOH另一侧是-CH 2OH;

(2)要求:有醛基和酚羟基;

(3)能发生水解反应,说明有酯基,是(2)给答案中的第一种;

①与Na 2CO 3溶液反应,只有酚羟基能反应,且生成NaHCO 3,其余不变;

②与NaOH溶液反应,既发生酯的水解反应,又发生酚羟基与碱的中和反应;