(12分)已知:(X代表卤素原子,R代表烃基)
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(1)

(2)②、④

(3)

(4)

苯酚能和氢气发生加成反应,所以反应①是加成反应,A的结构简式是

;根据反应②的条件可知,反应是消去反应,所以B的结构简式是

;B中含有碳碳双键,能和单质溴发生加成反应,则C的结构简式是

;C中含有溴原子,能发生消去反应,所以D的结构简式是

;根据最终的生成物可知,反应⑤是1,4-加成,因此E的结构简式是

。如果发生1,2-加成,则得到

。如果是完全加成,则得到

;E中含有碳碳双键,能和氢气发生加成反应,则F的结构简式是

,F通过水解反应即得到最终的生成物。