1旋光性和比旋光度1.1旋光性与旋光性物质偏光:只在一个平面内振动的光.旋光性:能使偏光振动平面发生旋转的性质.旋光性物质:具有旋光性的物质1.2比旋光度旋光度:使偏光旋转的角度和方向.(+)表示右旋,(-)表示左旋.α旋光度的影响因素:温度、光源、溶剂、浓度、管子的长度.比旋光度:一定温度、一定光源、一定溶剂,浓度为1g/mL,管子的长度为1dm时旋光度.α意义:反映旋光性物质的本质,是旋光性物质的一个物理常数.2手性与旋光性2.1手性2.1.1定义:物体与自身镜象不重叠的性质.手性分子:具有手性的分子.对映体:呈对映关系的异构体.对映异构属于构型异构2.1.2手性的判断(1)摆模型(2)分析对称因素对称面、对称中心没有对称因素的,有手性.有对称因素的,没有手性.(3)手性C:连有四个基团都不同.含有一个手性C物质一定具有手性.含有二个或二个以上手性C的化合物,不能判断,要结合对称因素.2.1.3手性与旋光性手性旋光性对映异构旋光异构一对对映体左旋体右旋体3含有一个手性C的化合物的对映异构3.1异构体数目一对对映体外消旋体:等量的左右旋体的混合物.3.2对映体与外消旋体的性质3.2.1对映体的性质物理性质:除旋光方向外,都相同.化学性质:与手性分子反应:性质不同与非手性分子反应:性质不同.3.2.2外消旋体的性质物理性质:不同化学性质:基本相同.3.3构型的表示法楔形式:用三种线表示费歇尔投影式:注意:(1)是立体式子,不能随意变换位置.(2)在纸平面内旋转n×90(n为奇数)异构体在纸平面内旋转n×90(n为偶数)本身(3)任何二个基团互换奇数次对映体任何二个基团互换偶数次本身(4)固定一个基团,将其他基团顺时针或逆时针调换位置本身二种式子的互换3.4构型的标记3.4.1D/L标记法以甘油醛为标准,-OH在右面D-OH在左面L其他化合物的构型与之关联举例注意:此法有局限性3.4.2R/S标记法次序规则从楔形式,费歇尔投影式来命名.举例注意:此法无局限性,还可命名二个或二个以上手性C化合物.4含有多个手性C化合物的对映异构4.1含有两个不相同的手性碳原子异构体数目:4个结构式组成2对对映体非对映体:两个不是对映体的立体异构体.4.2含有两个相同的手性碳原子异构体数目:3个结构式组成一对对映体,一个内消旋体内消旋体与外消旋体的比较:相同:都没有旋光性不同:外是混合物内是化合物含n个不相同手性碳原子的异构体数目:2n个.组成2n/2对对映体
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