是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
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解题思路:A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO,由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生取代反应生成C.D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为

,由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,结合对应物质的性质以及题目要求解答该题.

A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO,由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生取代反应生成C.D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为

,由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,

(1)由上述分析可知,A的结构简式是CH3CHO,

故答案为:CH3CHO;

(2)B→C的反应是乙酸分子中的羟基被氯原子取代,属于取代反应,

故答案为:取代反应;

(3)E(

)的同分异构体满足条件:能发生银镜反应,含有-CHO或-OOCH;能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基,苯环上的一取代产物只有两种,若含有2个取代基,应处于对位,符合条件的E的同分异构体有:

,若含有3个取代基则为2个-OH、1个-CH2CHO,有

,若有四个取代基,2个-OH、1个甲基、1个-CHO也满足,

故答案为:

等;

(4)F和过量NaOH溶液共热时,发生水解反应,水解得到酚羟基、羧基与氢氧化钠反应,反应的化学方程式为:

故答案为:

(5)G的结构简式为

a.G含有碳碳双键,能与溴单质反应,故a正确;

b.G含有醇羟基,能与金属钠反应,故b正确;

c.苯环与C=C双键与氢气发生反应,1molG最多能和4mol氢气反应,故c错误;

d.由G的结构简式可知,其分子式是C9H6O3,故d正确;

故答案为:abd;

(6)以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯合成路线流程图:

故答案为:

点评:

本题考点: 有机物的推断.

考点点评: 本题考查有机物的推断与合成,题目难度不大,本题注意把握有机物官能团的性质和转化,结合反应条件判断可能发生的反应,特别是有机物官能团的性质,为解答该类题目的关键.